克日,,,理学院化学系李健教授团队在国际著名期刊《Angewandte Chemie International Edition》上揭晓题为《Chemoselective Construction of Polycyclic Heterocycles Containing a [6-6-5] or [7-6-5] Tricyclic Core Skeleton from a 2-Isocyanophenyl Propargylic Ester》的研究效果。。。。。硕士生费有文、周子豪和倪子晗为配合一作,,,郦鑫耀教授和崔雷副教授为论文的配合通讯作者。。。。。威廉希尔为第一作者单位和通讯作者单位。。。。。

含有[6-6-5]和[7-6-5]焦点骨架的多环化合物因其结构奇异和主要的心理活性而备受合成化学家的关注。。。。。由于该类多环化合物分子结构重大,,,通常需要多步反应才华合成,,,因此生长一步合成以上多环骨架的高效要领将为化学、医药等领域的研究提供极大便当。。。。。另一方面,,,官能化异腈在构建多样化含氮杂环方面具有显著优势,,,异氰酸酯、联苯异腈和色胺异腈等代表性异腈前体在环化反应中的应用被大宗报道。。。。。只管云云,,,官能化异腈化学的生长依然面临反应模式简单、合效果率不高以及重大性/多样性缺乏等挑战,,,特殊是在重大多环化合物合成领域的应用受到诸多限制。。。。。

为相识决上述问题,,,李健教授团队首次设计合成了一类结构新颖的官能化异腈前体-炔丙醇酯芳基异腈,,,并研究了其与2-氨基(羟基)芳基亚胺酯的反应。。。。。该反应条件温顺,,,底物适用性好,,,可一次构建三个新环,,,提供了合成喹啉并2-氢吲哚(苯并呋喃)多环化合物的新要领。。。。。引人瞩目的是,,,炔丙醇酯芳基异腈与2-氨基芳基亚胺酯在碱性条件下还可以天生另一种结构新颖的并环化合物,,,该产品结构中包括[7-6-5]焦点骨架和一个季碳中心。。。。。DFT盘算剖析批注,,,炔丙醇酯芳基异腈在反应历程中会爆发一类高张力的环丙烯亚胺中心体,,,可切换的亲核进攻/扩环/芳香化历程和亲核加成/扩环/消除导致了反应历程中差别的产品选择性。。。。;;;;;硎笛榻徊街な盗嘶繁┭前分行奶宓谋4。。。。。以上反应可以高效合成通例要领难以获得的[6-6-5]和[7-6-5]焦点结构多环化合物,,,该事情拓展了异腈化学的研究内容,,,也为重大多环化合物的合成提供了新思绪。。。。。
上述事情获得国家自然科学基金项目、上海市自然科学基金项目的资助。。。。。
论文链接:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202414726